Luke accetta di sponsorizzare la squadra di calcio delle bambine della scuola media di Stars Hollow, mentre Lorelai non riesce a scegliere il colore da usare per dipingere la casa ed è anche preoccupata per il cane che non sta bene. Jess torna nel Connecticut per mostrare i suoi cambiamenti a Rory: adesso lavora in una casa editrice e ha scritto un libro; l'incontro farà riflettere Rory sulla scelta di abbandonare l'università e causerà la rottura col fidanzato Logan.
